พระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าฯ โปรดเกล้าฯ ให้เจ้าพระยาศรีสุริยวงศ์ ดำเนินการขุดคลองดำเนินสะดวกในปี พ.ศ. 2409 แล้วเสร็จในปี พ.ศ. 2411 มีความยาวกว่า 32 กม. ผ่านพื้นที่สามจังหวัด คือ สมุทรสงคราม สมุทรสาคร และราชบุรี เชื่อมแม่น้ำท่าจีนกับแม่น้ำแม่กลอง ครั้งดำเนินการขุดคลอง ใช้วิธีการแบ่งขุดระยะเว้นระยะ ระยะหนึ่งยาว 100 เส้น (4 กม.) พอน้ำหลากน้ำก็จะกัดเซาะดินส่วนที่ไม่ได้ขุดให้พังไปเอง